Sau khi trở về từ Nam Phi, một lần nữa Churchill lại ra ứng cử với tư cách ứng cử viên Đảng bảo thủ ở Oldham, lần này là trong Cuộc tổng tuyển cử 1900, hay "Cuộc bầu cử Khaki".

Ông trúng cử, nhưng thay vì tham gia cuộc họp khai mạc nghị viện, ông lên tàu đi diễn thuyết xuyên nước Anh và nước Mỹ, bằng cách đó ông kiếm được 10 nghìn bảng Anh. (Thời ấy các thành viên của nghị viện không được trả lương và Churchill cũng không được coi là giàu có theo những tiêu chuẩn lúc đó.) Khi ở Mỹ, một trong những bài phát biểu của ông được nhà văn Mark Twain giới thiệu, và ông đã ăn tối với Thống đốc bang New York và Phó tổng thống Theodore Roosevelt.

Tháng 2 năm 1901, Churchill quay trở lại Anh để vào nghị viện, và ông liên kết với một nhóm thành viên Đảng bảo thủ bất đồng quan điểm do Sir Hugh Cecil lãnh đạo, nhóm này được gọi là Hughligan, một sự chơi chữ từ chữ hooligan ("người vô kỷ luật").

Trong khóa đầu ở nghị viện, Churchill đã tỏ ra ưa tranh cãi bằng cách phản đối các ước tính về quân đội của chính phủ, đưa ra lý lẽ chống lại chi tiêu quá mức cho quân đội. Tới năm 1903 ông ngày càng tách biệt khỏi các quan điểm của Sir Hugh Cecil. Ông cũng phản đối người lãnh đạo Công đoàn những người tự do Joseph Chamberlain, người lãnh đạo của đảng đang liên minh với Đảng bảo thủ. Chamberlain đề xuất những cải cách thuế quan rộng rãi nhằm mục tiêu bảo vệ vị trí vượt trội của nền kinh tế Anh bằng những hàng rào thuế quan. Các chống đối của Churchill làm ông bị chính những người ủng hộ mình ghét cay ghét đắng - thực vậy, những thành viên Đảng bảo thủ đã dàn xếp để cùng bỏ ra ngoài một khi ông phát biểu. Khu vực bầu cử của ông đã phế truất ông, mặc dù ông vẫn tiếp tục đại diện cho Oldham cho tới kỳ bầu cử tiếp sau.

Năm 1904 vì sự bất mãn của mình với những người bảo thủ và sức lôi cuốn của những người tự do đã trở nên mạnh mẽ nên sau khi quay về từ cuộc họp nghị viện ở Whitsun ông đã gia nhập đảng khác để trở thành một thành viên của Đảng tự do. Khi đã chuyển sang Đảng tự do, ông vẫn tiếp tục chiến dịch kêu gọi ủng hộ thương mại tự do. Ghế đại diện cho vùng khu vực bầu cử nghị viện Anh, Tây bắc Manchester đã được dành cho ông sau khi ông thắng lợi trong Cuộc tổng tuyển cử 1906.

Từ 1903 đến 1905, Churchill cũng bắt tay vào viết cuốn "Sir Randolph Churchill", một cuốn tiểu sử hai tập về cha mình, ra mắt vào năm 1906 và được đón nhận như một kiệt tác. Tuy nhiên, khuynh hướng của người con trong gia đình đã làm ông giảm nhẹ một số mặt kém hấp dẫn của người cha.